Kastamonuspor 1966’da teknik direktörlük koltuğunu yeniden Ahmet Yıldırım oturdu. Kırmızı-Siyahlılarda teknik direktör Özhan Pulat ve ekibinin istifası ardından gözler yönetimin kimle anlaşacağına çevrilmişti. Ahmet Duman, Fatih Akyel ve Ahmet Yıldırım’ın isimleri bir anda gündem olurken yönetim tercihini Yıldırım’dan yana kullandı.
Ahmet Yıldırım, ilk olarak 4 Şubat 2019 tarihinde Mustafa Çapanoğlu ile yolların ayrılmasının ardından takımın başına getirilmişti. Lig tamamlandıktan sonra kırmızı siyahlılardan ayrıldığını açıklayan ve verdiği TV röportajında üst ligleri düşündüğünü ifade eden Yıldırım, sezon başında ise 2.Lig ekibi Şanlıurfaspor ile anlaşmıştı. İlk iki haftayı Urfa ekibinde geçiren Yıldırım, yönetimin aldığı karar ile yeniden Kastamonuspor 1966’ya döndü.
