Kastamonuspor 1966, 4’ncü sezonunu oynadığı 2.Lig’de en kötü sezon başlangıcını yaptı.
2.Lig’deki ilk sezonu olan 2016-2017 sezonunda ilk 3 haftada 1 galibiyet ve 2 mağlubiyet neticesinde 3 puan toplayan kırmızı-siyahlılar; 6 gol atarken kalesinde 9 gol görmüştü.
2017-2018 sezonunda ise ilk 3 haftada yine 1 galibiyet ve 2 mağlubiyet alan Kastamonuspor 1966, 6 gol atmış ve kalesinde 4 gol görmüştü.
Kastamonuspor 1966, 2018-2019 sezonunda ise 2 galibiyet, 1 mağlubiyet neticesinde ilk 3 haftada 6 puan toplarken; 4 gol atıp 2 gol yemişti.
Kırmızı-siyahlılar bu sezon ise 2.Lig’deki en kötü sezonunu geçiriyor. Hiç galibiyet alamayan Kastamonuspor 1966, sırasıyla Tuzlaspor, Kırşehir Belediyespor ve Bandırmaspor mağlubiyetleri aldı. Kırmızı-siyahlılar bu maçlarda 1 gol atma başarısı gösterirken, kalesinde 5 gol gördü.